1811 – valmis kooli uus hoone ( praegu Pikk t. 31 Kuressaare Vanalinna Kool)
hoones asus kolmeklassiline kreiskool, mis moodustati 1804.aastal
asutatud Kuressaare linnakooli kolmest kõrgemast klassist.
1839 – Kuressaare Kreiskool reorganiseeriti Kõrgemaks Aadli Kreiskooliks,
õppetöö toimus saksa keeles
1842/43 – koolihoone ümberehitus
1861 – tsaarivalitsuse määrusega reorganiseeriti kool neljaklassiliseks progümnaasiumiks
1865 – Kuressaare Poeglaste Gümnaasium, kooli reorganiseerimine täielikuks
gümnaasiumiks
1887 – gümnaasium muudeti venekeelseks kooliks
sajandivahetusel lubati eesti keelt õpetada fakultatiivselt
1907-1910 – koolihoone restaureeriti juugendstiilis
1910 – gümnaasium nimetati Vene keisri Nikolai II poja auks Aleksei nimeliseks – Aleksei Gümnaasium
1915 – 1917 õppetöö katkes I maailmasõja tõttu, kooli evakueerimine Danilovisse
1919 – Saaremaa Eesti Segagümnaasium (esmakordselt eestikeelne)
1922- 1937 – Saaremaa Ühisgümnaasium
1934 – gümnaasiumi juurde asutati 5-aastane Saaremaa Keskkool
1937 – Saaremaa Gümnaasium
1940 – Kuressaare Keskkool
1941 - 1944 – Kuressaare Gümnaasium
1944 – sõja käigus hävines koolihoone peaaegu täielikult
1960 - Kingissepa 8- klassiline kool
1978/79 – vene õppekeelega V. Gumanenko nim. Kingissepa 3. Keskkool
1993/94 – Kuressaare 3. Keskkool (vene ja eesti õppekeelega)
Kooli juurde tulid Kuressaare 1. Keskkooli juures osaliselt I – IV klassid eesmärgiga kaotada linnakoolides õhtupoolne vahetus.
1994/95 – Kuressaare Vanalinna Keskkool. Majas asusid õhtukeskkool ja spordikool.
1995/96 – Kuressaare Vanalinna Kool, jätkati kuueklassilisena.
1996/97 - linnavalitsus võttis vastu otsuse muuta Kuressaare Vanalinna Kool põhikooliks. Jätkati seitsmeklassilise koolina. Kooliruume jagasime endiselt õhtukeskkooli ja spordikooliga.
1998/99 - Kuressaare Vanalinna Kool töötab täieliku põhikoolina.
2005 - kool sai kapitaalremondi käigus uue välimuse, sisetööd jätkusid veel kolmel aastal.
2023/2024 - täielik kapitaalremont. Sisehoovist ehitati aatrium ja kaks klassiruumi. Uue ilme sai maja nii seest kui väljast. Renoveeriti koolistaadion ja rajati uus staadionimaja.
2024/2025 - augustis koliti renoveeritud koolimajja.
Kuressaare Vanalinna Kooli hoonet tunnustati laureaadi tiitliga Muinsuskaitseameti aastaauhinnad 2024 sündmusel, kui Hästi taastatud hoone muinsuskaitsealal või kaitsevööndis.
2025 - jaanuaris valmis koolihoovis uus tehnoloogiamaja.